TERPENOS
Los terpenos son moléculas aromáticas que se encuentran en las resinas vegetales.
Hay miles de terpenos encontrados en el reino vegetal, y más de cien compuestos encontrados solo en el cannabis.
A medida que una planta de cannabis madura desde la fertilidad hasta la senescencia, las resinas que contienen terpenos cambian de composición y viscosidad. Los terpenos de cannabis generalmente se dividen en dos clasificaciones químicas, monoterpenos y sesquiterpenos, siendo los primeros más volátiles.
Beta-Myrcene es el monoterpeno que se produce más comúnmente en el cannabis.
Las palabras terpeno y terpenoide son cada vez más intercambiables en la industria, aunque las dos representan clasificaciones químicas diferentes. Los terpenos son hidrocarburos aromáticos de varios tamaños que se pueden encontrar en resinas vegetales, mientras que los terpenoides son terpenos con la adición de un grupo funcional como alcoholes, cetonas y ésteres.
Importancia de los terpenos
Los terpenos representan la gran variedad de olores y sabores en las flores y extractos de cannabis, y proporcionan los notables aromas de las variedades de cannabis.
Algunos de los beneficios médicos y fisiológicos encontrados en el cannabis se han atribuido a los terpenos.
Los factores genéticos y ambientales, así como los procesos de secado y curado, determinan los tipos y niveles de terpenos presentes en el cannabis utilizable.
Es en el proceso de secado y curado que los terpenos se oxidan y desnaturalizan para formar terpenoides.
β-mirceno
El mirceno, específicamente el β-mirceno, es un monoterpeno y el terpeno más común producido por el cannabis (algunas variedades contienen hasta el 60% del aceite esencial). Su aroma ha sido descrito como almizclado, terroso, a base de hierbas, similar al clavo. Un alto nivel de mirceno en el cannabis (generalmente superior al 0,5%) da como resultado el conocido efecto de " bloqueo del sofá " de las cepas Indica clásicas. El mirceno se encuentra en el aceite de lúpulo, cítricos, laurel, eucalipto, tomillo silvestre, hierba de limón y muchas otras plantas.
El mirceno tiene algunas propiedades medicinales muy especiales, incluida la reducción de la resistencia a través de la sangre a la barrera cerebral, lo que permite que él y muchos otros productos químicos crucen la barrera de manera más fácil y rápida. En el caso de los cannabinoides (como el THC), el mirceno permite que los efectos del cannabinoide surtan efecto más rápidamente. Aún más singular, se ha demostrado que el mirceno aumenta el nivel máximo de saturación del receptor CB1, lo que permite un mayor efecto psicoactivo máximo.
El mirceno es un potente analgésico, antiinflamatorio, antibiótico y antimutagénico. Bloquea la acción del citocromo, la aflatoxina B y otros carcinógenos pro-mutagénicos. El estudio de Bonamin et al se centró en el papel del β-mirceno en la prevención de la enfermedad de úlcera péptica. El estudio reveló que el β-mirceno actúa como un inhibidor de las úlceras gástricas y duodenales, lo que sugiere que puede ser útil para prevenir la enfermedad de la úlcera péptica. Sus efectos sedantes y relajantes también lo hacen ideal para el tratamiento del insomnio y el dolor.
Dado que el mirceno se encuentra normalmente en el aceite esencial de los cítricos, muchos afirman que comer un mango fresco unos 45 minutos antes de consumir cannabis dará como resultado un inicio más rápido de la actividad psico y una mayor intensidad. Asegúrese de elegir un mango que esté maduro; de lo contrario, el nivel de mirceno será demasiado bajo para marcar la diferencia.
Linalol
El linalol es un monoterpenoide no cíclico y se ha descrito que tiene matices florales y lavanda. Las variedades altas en linalool promueven efectos calmantes y relajantes.
Linalool se ha utilizado durante siglos como ayuda para dormir. Linalool disminuye las emociones ansiosas provocadas por el THC puro, lo que lo hace útil en el tratamiento de la psicosis y la ansiedad. Los estudios también sugieren que el linalool estimula el sistema inmune; puede reducir significativamente la inflamación pulmonar; y puede restaurar la función cognitiva y emocional (haciéndola útil en el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer).
Como lo muestra el estudio de Ma, J., Xu et al , el linalol puede reducir significativamente la inflamación pulmonar causada por el humo del cigarrillo al bloquear la carcinogénesis inducida por el benz [α] antraceno, un componente del alquitrán generado por la combustión del tabaco. Este hallazgo indica que el limoneno puede ser útil para reducir el daño causado por la inhalación de humo de cannabis.
Linalool estimula el sistema inmunitario ya que activa directamente las células inmunes a través de receptores y / o vías específicas. El estudio de Sabogal-Guáqueta et al sugiere que el linalol puede revertir las características histopatológicas (el examen microscópico de los tejidos biológicos para observar la aparición de células y tejidos enfermos en detalles muy finos) de la enfermedad de Alzheimer y podría restaurar las funciones cognitivas y emocionales a través de un antiinflamatorio efecto.
La Agencia de Protección Ambiental ha aprobado su uso como pesticida, agente saborizante y aroma. Se utiliza en una amplia variedad de productos para el baño y el cuerpo y se enumera comúnmente en los ingredientes para estos productos como beta linalool, alcohol linalílico, óxido de linaloilo, p-linalool y aloocimenol. Se ha demostrado que sus vapores son un insecticida eficaz contra las moscas de la fruta, las pulgas y las cucarachas.
Linalool ha sido aislado en varios cientos de plantas diferentes. La familia de plantas y hierbas Lamiaceae, que incluye mentas y otras hierbas aromáticas, son fuentes comunes. La familia de plantas Lauraceae, que incluye laureles, canela y palo de rosa, también es una fuente fácilmente disponible. La familia Rutaceae, que contiene plantas de cítricos, es otra fuente viable. Los abedules y varias especies de plantas diferentes que se encuentran en las zonas climáticas tropicales y boreales también producen linalool. Aunque técnicamente no son plantas, algunos hongos también producen linalol. El linalol es un precursor crítico en la formación de vitamina E.
D-limoneno
El limoneno es un monoterpenoide monocíclico y uno de los dos compuestos principales formados a partir del pineno. Como su nombre indica, las variedades con alto contenido de limoneno tienen fuertes olores cítricos como naranjas, limones y limas. Las cepas ricas en limoneno promueven una mejora general en el estado de ánimo y la actitud. Este terpeno cítrico es el componente principal en las cortezas de cítricos, romero, enebro y menta, así como en varios aceites de agujas de pino.
El limoneno se absorbe altamente por inhalación y aparece rápidamente en el torrente sanguíneo. Ayuda a la absorción de otros terpenos a través de la piel y otros tejidos corporales. Está bien documentado que el limoneno suprime el crecimiento de muchas especies de hongos y bacterias, por lo que es un agente antifúngico ideal para dolencias como hongos en las uñas de los pies. El limoneno puede ser beneficioso para proteger contra varios tipos de cáncer, y el limoneno administrado por vía oral se encuentra actualmente en ensayos clínicos en el tratamiento del cáncer de mama. Se ha encontrado que el limoneno incluso ayuda a promover la pérdida de peso .
Las plantas usan limoneno como insecticida natural para alejar a los depredadores. El limoneno se usó principalmente en alimentos y perfumes hasta hace un par de décadas, cuando se hizo más conocido como el principal ingrediente activo en el limpiador de cítricos. Tiene muy baja toxicidad y rara vez se asocian efectos adversos.
α-pineno
El pineno es un monoterpenoide bicíclico. Similar a su nombre, el pineno tiene aromas distintivos de pino y abeto. Hay dos isómeros estructurales de pineno encontrados en la naturaleza: α-pineno y β-pineno. Ambas formas son componentes importantes de la resina de pino. El α-pineno es el terpenoide más ampliamente encontrado en la naturaleza. El pineno se encuentra en muchas otras coníferas , así como en plantas no coníferas. Se encuentra principalmente en resina balsámica, bosques de pinos y algunas frutas cítricas. Los dos isómeros de pineno constituyen el componente principal de la trementina de madera. El pineno es uno de los principales monoterpenos que es fisiológicamente importante tanto en plantas como en animales. Tiende a reaccionar con otros químicos, formando una variedad de otros terpenos (como el limoneno) y otros compuestos.
El pineno se usa en medicina como antiinflamatorio , expectorante, broncodilatador y antiséptico local. El α-pineno es un compuesto natural aislado del aceite de aguja de pino que ha mostrado actividad anticancerígena y se ha utilizado como agente anticancerígeno en la medicina tradicional china durante muchos años. También se cree que los efectos del THC pueden disminuir si se mezclan con pineno.
α-terpinoleno
El terpinoleno es un componente común de la salvia y el romero y se encuentra en el aceite derivado del ciprés de Monterrey. Su mayor uso en los Estados Unidos es en jabones y perfumes. También es un gran repelente de insectos. Se sabe que el terpinoleno tiene un aroma a pino con ligeros matices herbales y florales. Tiende a tener un sabor dulce que recuerda a las frutas cítricas como las naranjas y los limones.
Se ha descubierto que el terpinoleno es un depresor del sistema nervioso central que se usa para inducir somnolencia o sueño o para reducir la ansiedad o la ansiedad psicológica. Además, se descubrió que el terpinoleno reduce notablemente la expresión de proteínas de AKT1 en células K562 e inhibe la proliferación celular involucrada en una variedad de cánceres humanos .
Camphene
El camphene, un monoterpeno derivado de plantas, emite olores penetrantes de bosques húmedos y agujas de abeto. El canfeno puede desempeñar un papel crítico en la enfermedad cardiovascular.
El estudio de Vallianou et al encontró que el canfeno reduce el colesterol y los triglicéridos en plasma en ratas hiperlipidémicas. Dada la importancia que juega el control de la hiperlipidemia en la enfermedad cardíaca, los resultados de este estudio proporcionan una idea de cómo podría usarse el canfeno como una alternativa a los agentes farmacéuticos reductores de lípidos que se ha demostrado que causan problemas intestinales, daño hepático e inflamación muscular. Este hallazgo solo justifica una mayor investigación.
El camphene es un componente menor de muchos aceites esenciales como la trementina, el aceite de alcanfor, el aceite de citronela y el aceite de jengibre. Se utiliza como aditivo alimentario para dar sabor y también en la preparación de fragancias. Se produce industrialmente por isomerización catalítica del α-pineno más común .
Terpineol
El α-terpineol, el terpinen-4-ol y el 4-terpineol son tres monoterpenoides estrechamente relacionados. El aroma del terpineol se ha comparado con las lilas y las flores. El terpineol se encuentra a menudo en variedades de cannabis que tienen altos niveles de pineno, que desafortunadamente enmascaran los aromas fragantes del terpineol.
Se sabe que el terpineol, específicamente el α-terpineol, tiene efectos calmantes y relajantes. También exhibe antibiótico, inhibidor de AChe y propiedades antipalúdicas antioxidantes.
Felandreno
El felandreno se describe como menta, con un ligero aroma a cítricos. Se cree que el felandreno tiene valores medicinales especiales. Se ha utilizado en la medicina tradicional china para tratar trastornos digestivos. Es uno de los principales compuestos del aceite de hoja de cúrcuma, que se usa para prevenir y tratar infecciones fúngicas sistémicas.
El felandreno es quizás el terpeno más fácil de identificar en el laboratorio. Cuando una solución de felandreno en un disolvente (o un aceite que contiene felandreno) se trata con una solución concentrada de nitrato de sodio y luego con unas gotas de ácido acético glacial, se forman rápidamente cristales muy grandes de nitrato de felandreno.
El felandreno se descubrió por primera vez en aceite de eucalipto. No fue sino hasta principios de 1900 que se constituyó y demostró que el felandreno del aceite de eucalipto contenía dos felandreno isomérico (generalmente conocido como α-felandreno y β-felandreno), y en la oxidación con permanganato de potasio dio distintos ácidos, concluyendo que los ácidos se derivaron de dos diferentes felandreno isomérico. Antes de eso, el felandreno se confundió con pineno o limoneno. Hoy conocemos muchos aceites esenciales en los que está presente el felandreno. Sin embargo, es un terpeno algo incierto, ya que solo se puede detectar en los aceites de algunas especies, especialmente en eucaliptos, en determinados momentos del año.
El felandreno se puede encontrar en varias hierbas y especias, como canela, ajo, eneldo, jengibre y perejil. Varias plantas producen β-felandreno como componente de sus aceites esenciales, incluidos el lavanda y el gran abeto. Los olores reconocibles de algunos aceites esenciales dependen casi por completo de la presencia de felandreno. El aceite de pimienta y aceite de eneldo se compone casi en su totalidad de felandreno. El constituyente principal en el aceite de jengibre es el felandreno. El felandreno, particularmente el α-felandreno, se absorbe a través de la piel, lo que lo hace atractivo para su uso en perfumes. También se usa como saborizante para productos alimenticios.
Carene
Delta-3-carene es un monoterpeno bicíclico con un olor dulce y picante. Se encuentra naturalmente en muchos aceites esenciales saludables y beneficiosos, incluidos el aceite de ciprés, el aceite de bayas de enebro y los aceites esenciales de agujas de abeto. En concentraciones más altas, el delta-3-careno puede ser un depresor del sistema nervioso central. A menudo se usa para secar el exceso de fluidos corporales, como lágrimas, moco y sudor.
No es tóxico, pero puede causar irritación cuando se inhala. Quizás las altas concentraciones de delta-3-careno en algunas cepas pueden ser parcialmente responsables de los síntomas de tos, picazón en la garganta y afecciones oculares al fumar cannabis.
Delta-3-carene también está presente de forma natural en el extracto de pino, pimiento, aceite de albahaca, zumo de pomelo y naranja, aceites de cáscara de cítricos de frutas como limones, limas, mandarinas, mandarinas, naranjas y kumquats.
Carene es un componente importante de la trementina y se usa como saborizante en muchos productos.
Humelene
El humuleno es un sesquiterpeno también conocido como α-humuleno y α-cariofileno; un isómero de β-cariofileno. El humuleno se encuentra en el lúpulo, las cepas de cannabis sativa y el cilantro vietnamita, entre otras sustancias naturales. El humuleno es lo que le da a la cerveza su distintivo aroma 'a lúpulo'.
Se considera que el humuleno es antitumoral, antibacteriano, antiinflamatorio y anoréxico (suprime el apetito). Se ha mezclado comúnmente con β-cariofileno y se utiliza como un remedio principal para la inflamación. El humuleno se ha utilizado durante generaciones en la medicina china. Ayuda a perder peso al actuar como un supresor del apetito.
Pulegone
Pulegone, un monoterpenoide monocíclico, es un componente menor del cannabis. Mayores concentraciones de pulegone se encuentran en el romero. El romero descompone la acetilcolina en el cerebro, lo que permite que las células nerviosas se comuniquen entre sí de manera más efectiva.
Un estudio de etnofarmacología indica que pulegone puede tener importantes propiedades sedantes y reductoras de fiebre. También puede aliviar los efectos secundarios de la pérdida de memoria a corto plazo, a veces asociada con niveles más altos de THC.
Pulegone tiene un agradable aroma a menta y se considera un insecticida fuerte.
Sabinene
Sabinene es un monoterpeno bicíclico cuyos aromas recuerdan las fiestas (pinos, naranjas, especias). Los resultados de un estudio en curso realizado por Valente et al sugieren que el sabinene debería explorarse más a fondo como una fuente natural de nuevos fármacos antioxidantes y antiinflamatorios para el desarrollo de suplementos alimenticios, nutracéuticos o medicamentos a base de plantas.
El sabinene se encuentra en muchas plantas, incluidas las piceas de Noruega, la pimienta negra, la albahaca y las fragancias Myristica (una planta perenne autóctona de las Molucas), las islas de las especias de Indonesia. Las semillas de las fragancias Myristica son la principal fuente de nuez moscada del mundo. Sabineno existe como (+) - y (-) - enantiómeros.
Geraniol
Geraniol produce un olor dulce y delicioso similar a las rosas. Esto hace que el geraniol sea una opción popular para muchos productos para el baño y el cuerpo. También se sabe que es un repelente de mosquitos efectivo. Médicamente, el geraniol es prometedor en el tratamiento de la neuropatía.
La FDA y otras agencias generalmente han reconocido los terpenos como "seguros". Los terpenos actúan sobre receptores y neurotransmisores; son propensos a combinarse o disolverse en lípidos o grasas; actúan como inhibidores de la absorción de serotonina (similar a los antidepresivos como Prozac); aumentan la actividad de noradrenalina (similar a los antidepresivos tricíclicos como Elavil); aumentan la actividad de la dopamina; y aumentan GABA (el neurotransmisor "debilitador" que contrarresta el glutamato, el "superior"). Sin embargo, se necesita una investigación más específica para mejorar la precisión en la descripción y predicción de cómo los terpenos en el cannabis se pueden usar con fines medicinales para ayudar a tratar dolencias / afecciones de salud específicas.
Efectos sinérgicos
El estudio de Carlini et al demostró que puede haber potenciación (una forma de plasticidad sináptica que se sabe que es importante para el aprendizaje y la memoria) de los efectos del THC por otras sustancias presentes en el cannabis. El estudio doble ciego descubrió que el cannabis con niveles iguales o superiores de CBD y CBN a THC indujo efectos de dos a cuatro veces mayores de lo esperado solo por el contenido de THC. Los efectos de fumar el doble de una cepa solo de THC no fueron diferentes a los del placebo.
Esta sugerencia fue reforzada por un estudio realizado por Wilkinson et al. Para determinar si hay alguna ventaja en el uso de extractos de cannabis en comparación con el uso de THC aislado. Se probó un extracto de cannabis estandarizado de THC, CBD y CBN (SCE), otro con THC puro y también uno con un extracto libre de THC (CBD) en un modelo de ratón con esclerosis múltiple (MS) y un modelo de corte de cerebro de rata de epilepsia.
Los científicos descubrieron que la SCE inhibía la espasticidad en el modelo de EM a un nivel comparable de THC solo, y causaba un inicio más rápido de la relajación muscular y una reducción en el tiempo hasta el efecto máximo que el THC solo. El CBD no causó inhibición de la espasticidad. Sin embargo, en el modelo de epilepsia, el SCE era un anticonvulsivo mucho más potente y de acción más rápida que el THC aislado; sin embargo, en este modelo, el CBD también exhibió actividad anticonvulsiva. El CBD no inhibió las convulsiones, ni moduló la actividad del THC en este modelo. Por lo tanto, en lo que respecta a algunas acciones del cannabis (por ejemplo, antiespassticidad), el THC era el componente activo, que podría modificarse por la presencia de otros componentes. Sin embargo, para otros efectos (p. Ej., Propiedades anticonvulsivas), el THC, aunque activo, podría no ser necesario para el efecto observado. Sobre todo, estos resultados demostraron que no todas las acciones terapéuticas de la hierba de cannabis se deben al contenido de THC.
El Dr. Ethan Russo respalda aún más esta teoría con evidencia científica al demostrar que los componentes vegetales no cannabinoides, como los terpenos, sirven como inhibidores de los efectos intoxicantes del THC, aumentando así el índice terapéutico del THC. Esta "sinergia fitocannabinoide-terpenoide", como la llama Russo, aumenta el potencial de los extractos medicinales a base de cannabis para tratar el dolor, la inflamación, las infecciones fúngicas y bacterianas, la depresión, la ansiedad, la adicción, la epilepsia e incluso el cáncer.
