Terpeni
I terpeni sono molecole aromatiche presenti nelle resine vegetali.
Ci sono migliaia di terpeni trovati nel regno vegetale e più di cento composti presenti nella sola cannabis.
Quando una pianta di cannabis matura dalla fertilità alla senescenza, le resine contenenti terpeni cambiano nella composizione e nella viscosità. I terpeni della cannabis sono tipicamente divisi in due classificazioni chimiche, monoterpeni e sesquiterpeni, la prima essendo più volatile.
Il beta-mircene è il monoterpene più comunemente prodotto nella cannabis.
Le parole terpene e terpenoide stanno diventando sempre più intercambiabili nel settore, sebbene i due rappresentino classificazioni chimiche diverse. I terpeni sono idrocarburi aromatici di varie dimensioni che possono essere trovati nelle resine vegetali, mentre i terpenoidi sono terpeni con l'aggiunta di un gruppo funzionale come alcoli, chetoni ed esteri.
Importanza dei Terpeni
I terpeni rappresentano la vasta gamma di odori e sapori nei fiori e negli estratti di cannabis e forniscono gli aromi notevoli delle varietà di cannabis.
Alcuni dei benefici medici e fisiologici trovati nella cannabis sono stati attribuiti ai terpeni.
Fattori genetici e ambientali, nonché processi di essiccazione e stagionatura, determinano i tipi e i livelli di terpeni presenti nella cannabis utilizzabile.
È nel processo di essiccazione e cura che i terpeni vengono ossidati e denaturati per formare terpenoidi.
β-Myrcene
Il mircene, in particolare il β-mircene, è un monoterpene e il terpene più comune prodotto dalla cannabis (alcune varietà contengono fino al 60% dell'olio essenziale). Il suo aroma è stato descritto come muschiato, terroso, erbaceo, simile ai chiodi di garofano. Un alto livello di mircene nella cannabis (di solito superiore allo 0,5%) si traduce nel noto effetto "couch-lock" delle classiche varietà Indica. Il mircene si trova nell'olio di luppolo, agrumi, alloro, eucalipto, timo selvatico, citronella e molte altre piante.
Il mircene ha alcune proprietà medicinali molto speciali, tra cui l'abbassamento della resistenza attraverso la barriera emato-encefalica, consentendo a se stesso ea molte altre sostanze chimiche di attraversare la barriera più facilmente e più rapidamente. Nel caso dei cannabinoidi (come il THC), il mircene consente agli effetti del cannabinoide di agire più rapidamente. Ancora più singolarmente, è stato dimostrato che il mircene aumenta il livello massimo di saturazione del recettore CB1, consentendo un maggiore effetto psicoattivo massimo.
Il mircene è un potente analgesico, antinfiammatorio, antibiotico e antimutageno. Blocca l'azione del citocromo, dell'aflatossina B e di altri agenti cancerogeni pro-mutageni. Lo studio di Bonamin et al si è concentrato sul ruolo del β-mircene nella prevenzione dell'ulcera peptica. Lo studio ha rivelato che il β-mircene agisce come un inibitore delle ulcere gastriche e duodenali, suggerendo che può essere utile nella prevenzione dell'ulcera peptica. I suoi effetti sedativi e rilassanti lo rendono ideale anche per il trattamento dell'insonnia e del dolore.
Poiché il mircene si trova normalmente nell'olio essenziale di agrumi, molti sostengono che mangiare un mango fresco circa 45 minuti prima di consumare cannabis si tradurrà in un inizio più rapido dell'attività psicologica e in una maggiore intensità. Assicurati di scegliere un mango maturo altrimenti il livello di mircene sarà troppo basso per fare la differenza.
Linalool
Il linalolo è un monoterpenoide non ciclico ed è stato descritto come avente sfumature floreali e lavanda. Le varietà ad alto contenuto di linalolo promuovono effetti calmanti e rilassanti.
Il linalolo è stato usato per secoli come aiuto per dormire. Linalool attenua le emozioni ansiose provocate dal THC puro, rendendolo così utile nel trattamento sia della psicosi che dell'ansia. Gli studi suggeriscono anche che il linalolo rafforza il sistema immunitario; può ridurre significativamente l'infiammazione polmonare; e può ripristinare la funzione cognitiva ed emotiva (rendendolo utile nel trattamento del morbo di Alzheimer).
Come dimostrato dallo studio Ma, J., Xu et al, il linalolo può ridurre significativamente l'infiammazione polmonare causata dal fumo di sigaretta bloccando la cancerogenesi indotta dal benz [α] antracene, un componente del catrame generato dalla combustione del tabacco. Questa scoperta indica che il limonene può essere utile per ridurre i danni causati dall'inalazione del fumo di cannabis.
Linalool rafforza il sistema immunitario poiché attiva direttamente le cellule immunitarie attraverso specifici recettori e / o percorsi. Lo studio di Sabogal-Guáqueta et al suggerisce che il linalolo può invertire i segni istopatologici (l'esame microscopico dei tessuti biologici per osservare l'aspetto di cellule e tessuti malati in modo molto dettagliato) caratteristici della malattia di Alzheimer e potrebbe ripristinare le funzioni cognitive ed emotive tramite un antinfiammatorio effetto.
L'Environmental Protection Agency ha approvato il suo utilizzo come pesticida, agente aromatizzante e profumo. È utilizzato in un'ampia varietà di prodotti da bagno e per il corpo ed è comunemente elencato tra gli ingredienti di questi prodotti come beta linalolo, alcol linalilico, ossido di linaloile, p-linalolo e alloocimenolo. I suoi vapori hanno dimostrato di essere un efficace insetticida contro moscerini della frutta, pulci e scarafaggi.
Il linalolo è stato isolato in diverse centinaia di piante diverse. La famiglia delle piante e delle erbe delle Lamiaceae, che comprende mentine e altre erbe profumate, sono fonti comuni. La famiglia delle piante delle Lauraceae, che comprende allori, cannella e palissandro, è anche una fonte facilmente disponibile. La famiglia delle Rutacee, che contiene piante di agrumi, è un'altra valida fonte. Anche gli alberi di betulla e diverse specie di piante che si trovano nelle zone a clima tropicale e boreale producono linalolo. Sebbene tecnicamente non siano piante, alcuni funghi producono anche linalolo. Il linalolo è un precursore critico nella formazione della vitamina E.
D-Limonene
Il limonene è un monoterpenoide monociclico e uno dei due principali composti formati dal pinene. Come suggerisce il nome, le varietà ad alto contenuto di limonene hanno forti odori agrumati come arance, limoni e lime. I ceppi ricchi di limonene promuovono un miglioramento generale dell'umore e dell'atteggiamento. Questo terpene agrumato è il principale costituente delle scorze degli agrumi, del rosmarino, del ginepro e della menta piperita, nonché in diversi oli di aghi di pino.
Il limonene è altamente assorbito per inalazione e appare rapidamente nel flusso sanguigno. Aiuta l'assorbimento di altri terpeni attraverso la pelle e altri tessuti del corpo. È ben documentato che il limonene sopprime la crescita di molte specie di funghi e batteri, rendendolo un agente antifungino ideale per disturbi come il fungo dell'unghia del piede. Il limonene può essere utile nella protezione da vari tipi di cancro e il limonene somministrato per via orale è attualmente in fase di sperimentazione clinica nel trattamento del cancro al seno. È stato scoperto che il limonene aiuta anche a promuovere la perdita di peso.
Le piante usano il limonene come insetticida naturale per allontanare i predatori. Il limonene veniva utilizzato principalmente negli alimenti e nei profumi fino a un paio di decenni fa, quando divenne meglio conosciuto come il principale ingrediente attivo nel detergente per agrumi. Ha una tossicità molto bassa e gli effetti avversi sono raramente associati ad esso.
α-Pinene
Il pinene è un monoterpenoide biciclico. Simile al suo nome, pinene ha aromi distintivi di pino e abete. Esistono due isomeri strutturali del pinene presenti in natura: α-pinene e β-pinene. Entrambe le forme sono componenti importanti della resina di pino. L'α-pinene è il terpenoide più diffuso in natura. Il pinene si trova in molte altre conifere, così come nelle piante non di conifere. Si trova principalmente nella resina balsamica, nelle pinete e in alcuni agrumi. I due isomeri del pinene costituiscono il componente principale della trementina di legno. Il pinene è uno dei principali monoterpeni fisiologicamente importanti sia nelle piante che negli animali. Tende a reagire con altre sostanze chimiche, formando una varietà di altri terpeni (come il limonene) e altri composti.
Il pinene è usato in medicina come antinfiammatorio, espettorante, broncodilatatore e antisettico locale. L'α-pinene è un composto naturale isolato dall'olio di aghi di pino che ha mostrato attività anti-cancro ed è stato usato come agente anti-cancro nella medicina tradizionale cinese per molti anni. Si ritiene inoltre che gli effetti del THC possano essere ridotti se miscelati con pinene.
α-Terpinolene
Il terpinolene è un componente comune della salvia e del rosmarino e si trova nell'olio derivato dal cipresso di Monterey. Il suo più grande utilizzo negli Stati Uniti è in saponi e profumi. È anche un ottimo repellente per insetti. Il terpinolene è noto per avere un aroma di pino con lievi sfumature erbacee e floreali. Tende ad avere un sapore dolce che ricorda gli agrumi come arance e limoni.
È stato scoperto che il terpinolene è un depressivo del sistema nervoso centrale usato per indurre sonnolenza o sonno o per ridurre l'eccitazione psicologica o l'ansia. Inoltre, si è scoperto che il terpinolene riduce notevolmente l'espressione proteica di AKT1 nelle cellule K562 e inibisce la proliferazione cellulare coinvolta in una varietà di tumori umani.
Canfene
Il canfene, un monoterpene di origine vegetale, emette odori pungenti di boschi umidi e aghi di abete. Il canfene può svolgere un ruolo critico nelle malattie cardiovascolari.
Lo studio di Vallianou et al ha scoperto che il canfene riduce il colesterolo plasmatico e i trigliceridi nei ratti iperlipidemici. Data l'importanza che il controllo dell'iperlipidemia gioca nelle malattie cardiache, i risultati di questo studio forniscono informazioni su come il canfene potrebbe essere utilizzato come alternativa agli agenti ipolipemizzanti farmaceutici che hanno dimostrato di causare problemi intestinali, danni al fegato e infiammazione muscolare. Questa scoperta da sola giustifica ulteriori indagini.
Il canfene è un componente minore di molti oli essenziali come trementina, olio di canfora, olio di citronella e olio di zenzero. Viene utilizzato come additivo alimentare per aromatizzare, e utilizzato anche nella preparazione di fragranze. Viene prodotto industrialmente mediante isomerizzazione catalitica del più comune α-pinene.
Terpineolo
L'α-terpineolo,
il terpinen-4-olo e il 4-terpineolo sono tre monoterpenoidi strettamente correlati. L'aroma del terpineolo è stato paragonato ai lillà e ai fiori in fiore. Il terpineolo si trova spesso nelle varietà di cannabis che hanno alti livelli di pinene, che purtroppo mascherano gli aromi fragranti del terpineolo.
Il terpineolo, in particolare l'α-terpineolo, è noto per avere effetti calmanti e rilassanti. Presenta anche proprietà antimalariche antibiotiche, AChe inibitore e antiossidante.
Phellandrene
Il Phellandrene è descritto come menta piperita, con un leggero profumo di agrumi. Si ritiene che il Phellandrene abbia valori medicinali speciali. È stato utilizzato nella medicina tradizionale cinese per trattare i disturbi digestivi. È uno dei principali composti dell'olio di foglie di curcuma, utilizzato per prevenire e trattare le infezioni fungine sistemiche.
Il Phellandrene è forse il terpene più facile da identificare in laboratorio. Quando una soluzione di phellandrene in un solvente (o un olio contenente phellandrene) viene trattata con una soluzione concentrata di nitrato di sodio e poi con poche gocce di acido acetico glaciale, si formano rapidamente cristalli molto grandi di phellandrene nitrato.
Il Phellandrene è stato scoperto per la prima volta nell'olio di eucalipto. Fu solo all'inizio del 1900 che fu effettivamente costituito e dimostrò che il phellandrene dall'olio di eucalipto conteneva due phellandrene isomerici (solitamente indicati come α-phellandrene e β-phellandrene), e sull'ossidazione con permanganato di potassio dava acidi distinti, concludendo che gli acidi erano stati derivati da due differenti phellandrene isomerici. Prima di allora, il phellandrene veniva scambiato per pinene o limonene. Oggi siamo a conoscenza di molti oli essenziali in cui è presente il phellandrene. Si tratta, tuttavia, di un terpene alquanto incerto in quanto può essere rilevato solo negli oli di alcune specie, soprattutto negli eucalipti, in particolari periodi dell'anno.
Phellandrene può essere trovato in un certo numero di erbe e spezie, tra cui cannella, aglio, aneto, zenzero e prezzemolo. Diverse piante producono β-phellandrene come costituente dei loro oli essenziali, tra cui lavanda e grand abete. Gli odori riconoscibili di alcuni oli essenziali dipendono quasi interamente dalla presenza di phellandrene. Olio di pepe e olio di aneto sono composti quasi interamente da phellandrene. Il principale costituente dell'olio di zenzero è il phellandrene. Il Phellandrene, in particolare l'α-Phellandrene, viene assorbito attraverso la pelle, rendendolo attraente per l'uso nei profumi. Viene anche utilizzato come aromatizzante per prodotti alimentari.
Carene
Il delta-3-carene è un monoterpene biciclico con un odore dolce e pungente. Si trova naturalmente in molti oli essenziali sani e benefici, tra cui olio di cipresso, olio di bacche di ginepro e oli essenziali di aghi di abete. A concentrazioni più elevate, il delta-3-carene può essere un depressivo del sistema nervoso centrale. Viene spesso utilizzato per asciugare i liquidi corporei in eccesso, come lacrime, muco e sudore.
Non è tossico, ma può causare irritazione se inalato. Forse alte concentrazioni di delta-3-carene in alcuni ceppi possono essere parzialmente responsabili dei sintomi di tosse, prurito alla gola e disturbi agli occhi quando si fuma cannabis.
Il delta-3-carene è anche naturalmente presente nell'estratto di pino, peperone, olio di basilico, pompelmo e succhi d'arancia, oli di scorze di agrumi da frutta come limoni, lime, mandarini, mandarini, arance e kumquat.
La carene è un componente importante della trementina e viene utilizzata come aroma in molti prodotti.
Humelene
L'umulene è un sesquiterpene noto anche come α-umulene e α-cariofillene; un isomero del β – cariofillene. L'umulene si trova nel luppolo, nei ceppi di cannabis sativa e nel coriandolo vietnamita, tra le altre sostanze presenti in natura. L'umulene è ciò che conferisce alla birra il suo caratteristico aroma di "luppolo".
L'umulene è considerato antitumorale, antibatterico, antinfiammatorio e anoressico (sopprime l'appetito). È stato comunemente miscelato con β-cariofillene e utilizzato come rimedio importante per l'infiammazione. L'umulene è usato da generazioni nella medicina cinese. Aiuta nella perdita di peso agendo come un soppressore dell'appetito.
Pulegone
Il pulegone, un monoterpenoide monociclico, è un componente minore della cannabis. Concentrazioni più elevate di pulegone si trovano nel rosmarino. Il rosmarino scompone l'acetilcolina nel cervello, consentendo alle cellule nervose di comunicare tra loro in modo più efficace.
Uno studio etnofarmacologico indica che il pulegone può avere proprietà sedative e riducenti la febbre significative. Può anche alleviare gli effetti collaterali della perdita di memoria a breve termine a volte associata a livelli più elevati di THC.
Pulegone ha un piacevole aroma di menta piperita ed è considerato un forte insetticida.
Sabinene
Il sabinene è un monoterpene biciclico i cui aromi ricordano le feste (pini, arance, spezie). I risultati di uno studio in corso di Valente et al suggeriscono che il sabinene dovrebbe essere ulteriormente esplorato come fonte naturale di nuovi farmaci antiossidanti e antinfiammatori per lo sviluppo di integratori alimentari, nutraceutici o medicinali a base vegetale.
Il sabinene è presente in molte piante, tra cui l'abete rosso, il pepe nero, il basilico e la Myristica fragrans (un sempreverde autoctono delle Molucche), le Isole delle Spezie dell'Indonesia. I semi della Myristica fragrans sono la principale fonte mondiale di noce moscata. Sabinene esiste come (+) - e (-) - enantiomeri.
Geraniol
Il geraniolo produce un profumo dolce e delizioso simile alle rose. Questo rende il geraniolo una scelta popolare per molti prodotti da bagno e per il corpo. È anche noto per essere un efficace repellente per zanzare. Dal punto di vista medico, il geraniolo mostra risultati promettenti nel trattamento della neuropatia.
La FDA e altre agenzie hanno generalmente riconosciuto i terpeni come "sicuri". I terpeni agiscono sui recettori e sui neurotrasmettitori; sono inclini a combinarsi con o dissolversi in lipidi o grassi; agiscono come inibitori della captazione della serotonina (simili agli antidepressivi come il Prozac); aumentano l'attività della noradrenalina (simile agli antidepressivi triciclici come Elavil); aumentano l'attività della dopamina; e aumentano il GABA (il neurotrasmettitore "downer" che contrasta il glutammato, il "superiore"). Tuttavia, è necessaria una ricerca più specifica per migliorare l'accuratezza nella descrizione e nella previsione di come i terpeni nella cannabis possono essere utilizzati in medicina per aiutare a trattare disturbi / condizioni di salute specifici.
Effetti Sinergici
Lo studio di Carlini et al ha dimostrato che potrebbe esserci un potenziamento (una forma di plasticità sinaptica nota per essere importante per l'apprendimento e la memoria) degli effetti del THC da parte di altre sostanze presenti nella cannabis. Lo studio in doppio cieco ha scoperto che la cannabis con livelli uguali o superiori di CBD e CBN al THC ha indotto effetti da due a quattro volte maggiori di quanto previsto dal solo contenuto di THC. Gli effetti del fumo doppio rispetto a un ceppo contenente solo THC non erano diversi da quelli del placebo.
Questo suggerimento è stato rafforzato da uno studio condotto da Wilkinson et al per determinare se c'è qualche vantaggio nell'usare estratti di cannabis rispetto all'uso di THC isolato. Un estratto di cannabis standardizzato di THC, CBD e CBN (SCE), un altro con THC puro e anche uno con un estratto privo di THC (CBD) sono stati testati su un modello murino di sclerosi multipla (SM) e un modello di fetta di cervello di ratto di epilessia.
Gli scienziati hanno scoperto che la SCE ha inibito la spasticità nel modello MS a un livello comparabile di THC da solo e ha causato un inizio più rapido del rilassamento muscolare e una riduzione del tempo per ottenere il massimo effetto rispetto al solo THC. Il CBD non ha causato inibizione della spasticità. Tuttavia, nel modello dell'epilessia, la SCE era un anticonvulsivante molto più potente e di nuovo ad azione più rapida del THC isolato; tuttavia, in questo modello, il CBD ha anche mostrato attività anticonvulsivante. Il CBD non ha inibito le convulsioni, né ha modulato l'attività del THC in questo modello. Pertanto, per quanto riguarda alcune azioni della cannabis (es. Anti-spasticità), il THC era il costituente attivo, che poteva essere modificato dalla presenza di altri componenti. Tuttavia, per altri effetti (ad es. Proprietà anticonvulsivanti) il THC, sebbene attivo, potrebbe non essere necessario per l'effetto osservato. Soprattutto, questi risultati hanno dimostrato che non tutte le azioni terapeutiche dell'erba di cannabis sono dovute al contenuto di THC.
Il dottor Ethan Russo supporta ulteriormente questa teoria con prove scientifiche dimostrando che i componenti vegetali non cannabinoidi come i terpeni fungono da inibitori degli effetti inebrianti del THC, aumentando così l'indice terapeutico del THC. Questa "sinergia fitocannabinoide-terpenoide", come la chiama Russo, aumenta il potenziale degli estratti medicinali a base di cannabis per trattare il dolore, l'infiammazione, le infezioni fungine e batteriche, la depressione, l'ansia, la dipendenza, l'epilessia e persino il cancro.
